Depois de 1974, a Holanda ficou de fora das copas de 1982 e 1986, voltando somente para a copa da Itália em 1990.Para isso, disputou as eliminatórias, no seguinte grupo 4: Alemanha Ocidental, Finlândia e País de Gales.
A classificação foi tranquila nas eliminatórias e no sorteio realizado em 1989, caiu no grupo F, com: Inglaterra, Irlanda e Egito.
Como preparação para a copa, a seleção holandesa, fez os seguintes amistosos:
20/12/1989 - Holanda 0x1 Brasil (Roterdã-HOL)
21/02/1990 - Holanda 0x0 Itália (Roterdã-HOL)
28/03/1990 - União Soviética 2x1 Itália (Kiev-URS)
30/05/1990 - Austria 3x2 Holanda (Viena-AUT)
03/06/1990 - Iugoslavia 0x2 Holanda (Zagreb-YUG)
A estréia da seleção holandesa na copa foi no dia 12/06/1990, no estádio Della Favorita em Palermo (ITA), com arbitragem de Emilio Soriano Aladren (ESP), com público de 33.421 pessoas, contra a seleção do Egito. Aos 13 minutos do segundo tempo, Willem Kieft abriu o placar para a seleção holandesa (que na época era campeã européia de seleção), mas 38 do segundo tempo, Magdy Abed El Ghani de penâlti empatou para o Egito, numa das surpresas da Copa da Itália. Inglaterra 1x1 Egito.
Em 16/06/1990, foi realizado o segundo jogo da Holanda na Copa, no estádio Sant´Elia em Cagliari (ITA), com arbitragem de Zoran Pertovic (YUG), para um público de 35.267 pessoas, contra a seleção da Inglatera. Um jogo muito fraco (como toda a copa de 1990), sacramentou o segundo empate da Holanda na Copa Italiana. Inglaterra 0x0 Holanda
Em 21/06/1990, foi realizado o terceiro jogo da Holanda na Copa, e a mesma precisava de uma vitória para classificar-se. A arbitragem foi de Michel Vautrot (FRA), com público de 33.288 pessoas, contra a seleção da Irlanda. Ruud Gullitt aos 10 do primeiro tempo abriu o placar para a seleção holandesa, o que garantiria a classificação para a segunda fase. Niall Quinn aos 26 do segundo tempo empatou para a seleção irlandesa e esse foi o resultado final do jogo. Holanda 1x1 Eire.
Com campanhas absolutamente iguais na primeira fase, pela primeira vez na história das copas do mundo, Holanda e Eire, foram para sorteio para definirem o segundo e terceiro colocados do Grupo F, sendo os 2 já classificados. No dia 22/06/1990, Holanda ficou em terceiro e Eire em segundo, Irlanda x Romênia e Alemanha Ocidental x Holanda, foram os classificados para as Oitavas-de-Final.
O jogo das oitavas, foi no dia 24/06/1990, no estádio Giuseppe Meazza em Milão (ITA), com arbitragem de Juan Loustau (ARG), para um público de 74.559 pessoas, contra a seleção da Alemanha Ocidental. Juergen Klinsmann aos 6 do segundo tempo, abriu o placar para a seleção alemã, Andreas Brehme aos 37 ampliou para a Alemanha, e aos 44 do segundo tempo, Ronald Koeman fechou o placar do jogo, em Alemanha Ocidental 2x1 Holanda.
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